イラスト：石田 光和（エムプリント）

椎谷城は標高42メートルの丘陵にあるもので、そう堅固とも思えない。けれど守備する高梨政盛［たかなし-まさもり］勢は死を賭し、上杉顕定［うえすぎ-あきさだ］勢の波状攻撃に耐えた。麓で湧き上がる喚声*と喊声*、怒号、嘶［いなな］き、馬蹄の音、粉塵、具足の金属音が重苦しく城を包みかすませた。
＊喚声 …興奮した叫び声
＊喊声 …大勢が同時にどっと上げる声

思いのほか城兵は強く、城は堅固だ。顕定は新手に在地の兵を募るけれども、先の刑罰を深く恨んでいた在地領主は誰も加勢しなかった。顕定は自ら墓穴を掘ったようなものだった。永正7（1510）年6月12日、顕定は自ら陣頭に立って城下に迫った。手ぐすね引いて待ち構えていた政盛は、200余の将兵に「十分に引き寄せてから撃ってでよ。よいか、ひるむでないぞ！」。弓弦が鳴る、虚空を驟雨［しゅうう］*のように矢が走る。驟雨が止むと木戸が開かれ、どっと城兵が吐き出され、顕定勢に喚［おめ］きかかる。顕定は馬上につっ立ち、声を励まし、むちも折れよと疾駆させる。戦闘は一進一退、攻守どちらに分があるか分からなかった。
＊驟雨 …突然降り出して、すぐにやむ雨

しかし、兵力は信濃衆の小笠原・市川・島津らが加勢している高梨方がおよそ1,200騎、顕定方が800余騎と『鎌倉管領九代記』はいう。籠城方が圧倒的に有利であることが分かる。籠城戦での兵力は、絶対的に攻め手が多くなければならない。場合にもよるが、攻め手が守り手の倍の兵力でも落とすことは容易でないという。それほど籠城戦は、攻め手にとって厳しく、兵力を浪費するものだが、無理を承知の上で顕定が城攻めを敢行したことは、関東方面の情勢に気を取られていたか、それとも戦知らずの公方育ちであったか、いやその両方であろう。高梨系図にこんな話が書かれている。

高梨政盛が出陣するとき、若宮八幡宮へ戦勝を祈願して社頭［しゃとう］*に額［ぬか］ずいた。するとその時、首のない雀［すずめ］が落ちた。これを家来どもは不吉として忌み嫌った。逆に政盛は、「誠に瑞相。首のない雀が落ちるとは、敵兵を多く討ち取るというご神託、祝着［しゅうちゃく］の至りじゃ」と喜んだという。おそらく政盛が家臣の某［なにがし］に命じた作為であろうが、それも敵の寡兵［かへい］を知った上での芝居であろう。少数兵力が多数の籠城勢を攻める作戦とはこれいかに、よほどの謀略を用いない限り落とすことのできないのは自明の理である。
＊社頭 …神社の社殿付近。または社殿そのもの

そこで政盛は自信満々、凛とした声で、「兵力の差からしてもわが方に利がある。ゆめ負けることはない、勝利は眼前である。よし、兵を増やし一気に勝負をつける」と断固下知をくだす。もとより大きな山城ではなく、狭隘な尾根や山腹に細い径［みち］が麓へと連なっていて、大軍の軍事行動には極めて不自由である。

大場喜代司
『むらかみ商工会議所ニュース』
（2013年6月号掲載）村上市史異聞 より